Из энциклопедического словаря.
Изд. Брокгауза и Ефрона.
Т. ХХХХII. СПб.. 1894
лег Иванович — великий князь рязанский с 1350 г., сын великого князя Ивана Александровича. В первый раз летопись упоминает об Олеге 22 июля 1352 г., когда рязанцы ворвались в московские пределы и захватили город Лопасню; «князь же их Олег Иванович тогда был ещё млад». Лопасня осталась за Рязанью. В следующие годы в Москве начинается какое-то брожение; часть бояр переезжает в Рязань, что обострило отношения между княжествами. В 1358 г. из Орды явился в Рязань царевич Мамат-Хожа для разграничения между Москвой и Рязанью и много грабил там; московский князь всё-таки заподозрил, что он действует в пользу Олега, и не пустил его на московские земли. В 1365 г. ханский князь Тагай разграбил Рязанскую землю, но Олег настиг его в урочище Войнов, разбил наголову и отнял всё награбленное. В1371 г. великий князь московский Дмитрий Иванович предпринял поход на Рязань. Причина этого похода неизвестна. Олег был разбит и бежал; Дмитрий захватил в свои руки Рязань и отдал её Владимиру Пронскому, но зимой того же 1371 г. Олег при помощи татарского мурзы Салахмира вновь захватил Рязань в свои руки. Осенью 1377 г. царевич Арапша взял Переяславль; Олег едва избежал плена. В следующем году татары были разбиты рязанцами при помощи москвитян на берегах р. Вожжи, а в 1379 г. явился Мамай и так опустошил Рязанскую землю, что, по словам летописца, её приходилось вновь населять. Это повлияло, вероятно, на образ действий Олега во время Куликовской битвы: он вошёл в сношение с Мамаем, обещая давать ему такой выход, какой рязанские князья давали при хане Узбеке, а также присоединить свои войска к войскам татарским. С союзником Мамая, князем литовским Ягайлой, Олег заключил формальный договор; но ни Ягайло, ни Олег в Куликовской битве не участвовали. Когда московские войска после победы возвращались домой и проходили через рязанские пределы, рязанцы напали на них и разграбили. Дмитрий Московский хотел было идти походом на Олега, но оказалось, что он не виноват, так как в то время был на литовской границе, В 1381 г. Олег заключил с московским князем договор: Олег считается по отношению к последнему младшим братом и в старшинстве приравнивается к Владимиру Андреевичу Храброму; определены границы между Москвой и Рязанью, причём Талица, Выползов и Токасов отошли к Москве; Олег не должен вступаться в Мещеру, которую великий князь московский приобрёл по купле; места, отнятые у татар, остаются за теми, кто их отнял; Олег должен сложить крестное целование литовскому князю и действовать по отношению к Литве заодно с великим князем московским; для разбора дел назначается суд смесный, а в случае разногласия смесных судей — третейский. Договор этот был нарушен Олегом уже в 1382 г. Желая избавить Рязанскую землю от разорения Тохтамыша, шедшего на великого князя московского, Олег стал на сторону татар, обвёл их вокруг Рязанской земли и указал брод на Оке. На обратном пути татары всё-таки опустошили Рязанскую землю; для наказания Олега предпринял поход и Дмитрий Донской. Московские войска, по словам летописца, «землю ему пусту сотвориша», так что Олег «пущи бысть и татарския рати». В 1385 г. Олег напал на Коломну и стал одерживать верх над москвитянами, опустошая московские пределы. Дмитрий завёл переговоры с Олегом о мире, но мир был заключён только в 1386 г., при посредстве Сергия Радонежского, а в 1387 г. сын Олега, Фёдор, женился на дочери Дмитрия, Софье. После этого внимание Олега всецело сосредоточивается на татарах и Литве. Олег отправил в Орду заложником сына своего Родослава, но тот в 1387 г. бежал оттуда; следствием этого бегства было нашествие татар на Рязань и Любутск, во время которого сам Олег едва не попал в плен. Нашествия татар повторялись без видимых причин и в следующие годы. В 1394 г. татары были разбиты Олегом. В 1396-1398 гг. то Олег ходил на Литву, то Витовт — на Рязанскую землю. В 1401 г. Олег предпринял поход на Смоленск и посадил там Юрия Святославича, женатого на дочери Олега; затем отправился в Литву и с большой добычей возвратился домой. Умер в 1402 г.
