Род Чеховых ведет свое начало из воронежских недр, из Острогожского уезда. Семейная хронология Чеховых застает Егора Михайловича, по прозванию «Чеха» — деда писателя — в селе Ольховатке, женатым, имеющим трех сыновей и дочь. Все семейство — крепостные помещика Черткова. Но еще задолго до объявления «воли» Егор Михайлович выкупился. Он заплатил за себя и за сыновей — Михаила, Павла и Митрофана — 3500 рублей. Денег на выкуп дочери Александры нехватило. Помещик в ответ на просьбу Егора Михайловича не продавать дочь на сторону, а обождать, пока он наберет денег и на нее подумал, махнул рукой и сказал: «Так уж и быть, бери ее в придачу».
Егор Михайлович был человек незаурядных способностей — самый выход его на волю свидетельствует об этом. Много труда нужно было положить простому крестьянину, чтобы скопить такую крупную сумму, как 3500 рублей. И очевидно, что Егор Михайлович не крестьянствовал, а занимался чем-то иным. Чем, — об этом в семейных преданиях ничего не известно. По некоторым же данным можно предположить, что был он прасол. Выйдя на волю, Егор Михайлович тотчас же поступил на службу к графу Платову — в слободы Крепкую и Княжую Донской области. Здесь он занял вскоре место управляющего.
Старшего своего сына — Михаила, отдал он в Калугу — учиться переплетному мастерству. Митрофан поступил к купцу Байдалакову в Ростове-на-Дону, а Павел стал приказчиком таганрогского купца Кобылина. Их сестра Александра осталась навсегда в Ольховатке, где и была выдана замуж.
Пройдя суровую приказчичью учебу, Павел Егорович Чехов открыл в Таганроге собственную лавку и женился на Евгении Яковлевне Морозовой. Ее отец, Яков Герасимович Морозов, вел крупную торговлю сукнами и жил в Моршанске Тамбовской губернии. По торговым делам он много ездил по России и бывал в Таганроге — тогдашнем торговом центре Азовско-Донского края.
Яков Морозов в одну из таких поездок заболел холерой и умер в Новочеркасске. Его жена, Александра Ивановна, забрав с собой детей — Феничку, Евочку и Ваню — отправилась с ними на тарантасе в длинный путь — через всю Россию — отыскивать могилу мужа, его товары и деньги. Ни могилы, ни товаров, ни денег в Новочеркасске она не нашла и поехала дальше — в Таганрог, через Ростов-на-Дону, где она пристроила сына Ивана на службу — по торговой части к купцу Байдалакову. Здесь Иван Морозов встретился с Митрофаном Чеховым и очень с ним подружился. Александра же Ивановна добралась до Таганрога и поселилась в том же доме, в котором когда-то гостил во время своих наездов в Таганрог и ее муж — Яков Герасимович.
Шли годы. Евочка и Феничка подрастали. В Таганрог переселился Митрофан Чехов, а вслед за ним и Иван Морозов. Они познакомили Павла Чехова с семейством Морозовых и он женился на Евочке — Евгении Яковлевне Морозовой — 26 октября 1854 года.
Шла Севастопольская война и первенец Чеховых — Александр (Чехов Александр Павлович (1855–1913). Старший брат Антона Павловича. Сотрудник юмористических журналов 80-х годов, писавший под псевдонимом «А. Седой», «Алоэ», «Агафопод», «Агафопод Единицын». Отдельно изданы книги «Птицы бездомные», «Святочные рассказы». Автор статей по специальным вопросам — об алкоголизме, о пожарном деле, о душевнобольных. Написал ряд воспоминаний об А. П. Чехове: «Чехов в греческой школе» («Вестник Европы» 1907, кн. 4), «Чехов-певчий» («Вестник Европы» 1907, кн. 10), «Антон Павлович Чехов-лавочник» («Вестник Европы» 1908, кн. 10), «Первый паспорт А. П. Чехова» («Русское богатство» 1911, кн. 3), «В Мелихове» («Нива» 1911, № 26), «В гостях у дедушки и бабушки» — изд. журнала «Детское чтение». В нашей книге приводятся отрывки из неизданной рукописи Александра Чехова о Таганроге 70-х годов. Несколько любопытных штрихов, рисующих некоторые странности этого талантливого, разностороннего, но безвольного и опустившегося к концу жизни человека, находим в книге его сына Михаила Чехова — известного актера («Путь актера»)) родился буквально под гром пушек. Англичане бомбардировали в 1855 году Таганрог, и многие таганрогские жители бежали из города. Бежала и беременная Евгения Яковлевна. Она доехала до слободы Крепкой в 60 верстах от Таганрога и остановилась у местного священника, где и разрешилась от бремени — 10 августа 1855 года.
В мае 1857 года родился второй сын Николай (Чехов Николай Павлович (1859–1889). Брат Антона Павловича, талантливый художник. В 80-х годах работал в тех же юмористических журналах, в которых печатался и Антон Павлович. Под многими его рисунками и карикатурами текст А. П. Николай Чехов — автор обложки первого, не вышедшего в свет, сборника рассказов А. П. Чехова — «На досуге»