Приняв боевое крещение еще над Халхин-Голом, в годы Великой Отечественной Георгий Осипов совершил 124 боевых вылета в качестве ведущего эскадрильи и полка — сначала на отечественном бомбардировщике СБ, затем на ленд-лизовском Douglas А-20 «Бостон». Таких, как он — прошедших всю войну «от звонка до звонка», с лета 1941 года до Дня Победы, — среди летчиков-бомбардировщиков выжили единицы: «Оглядываюсь и вижу, как все девять самолетов второй эскадрильи летят в четком строю и горят. Так, горящие, они дошли до цели, сбросили бомбы по фашистским танкам — и только после этого боевой порядок нарушился, бомбардировщики стали отворачивать влево и вправо, а экипажи прыгать с парашютами…» «Очередь хлестнула по моему самолету.