Благодаря своим знатным родителям леди Энн Гленконнер c детства дружила с будущей королевой Елизаветой II и ее сестрой, принцессой Маргарет. Всю свою долгую жизнь Энн находилась вблизи монаршей семьи: присутствовала на коронации Елизаветы II и была фрейлиной принцессы Маргарет вплоть до ее смерти в 2002 году. Дружба и обязанности при дворе омрачались личными трагедиями: неудачный брак со взбалмошным бароном Гленконнером, оставившим все состояние слуге, смерть двух сыновей и кома третьего сына. Все это время Энн продолжала сопровождать королевскую семью по всему миру и развивать карибский остров Мюстик, ставший любимым пристанищем не только принцессы Маргарет, но и знаменитостей по всему миру.