Преподобный Иосиф Волоцкий (в миру Иоанн Санин) родился 12 ноября 1440 года в селе Язвище-Покровское близ города Волока Ламского (ныне Волоколамск) в семье благочестивых родителей Иоанна и Марины. Семилетним отроком Иоанн был отдан в обучение иноку Крестовоздвиженского Волоколамского монастыря Арсению.
В двадцать лет, презрев мирскую суету, Иоанн избрал путь монашеской жизни. По благословению старца Тверского Саввина монастыря Варсонофия он удалился в Боровск, в обитель преподобного Пафнутия († 1478; память 1 мая), который постриг его в иночество с именем Иосифа.
Постриг и последующие монашеские подвиги преподобного Иосифа дали благодатные плоды в жизни всей его семьи. Вскоре после ухода преподобного из мира отец его, Иоанн, был поражен тяжелой болезнью — парализован. Преподобный Пафнутий немедленно принял и его в свой монастырь, постриг в иночество с именем Иоанникия и поручил заботам сына, который покоил его в течение 15 лет, до самой кончины. Матери своей преподобный Иосиф написал увещательную грамоту, советуя избрать иноческий чин; она приняла постриг во Власиевской женской обители Волока Ламского (в схиме Мария). Вслед за родителями ушли в монашество и братья преподобного Иосифа.
Восемнадцать лет провел Иосиф в послушании у преподобного Пафнутия, нес возложенные на него тяжелые послушания в поварне, пекарне, больнице.
По преставлении преподобного Пафнутия в 1478 г. управление обителью перешло к преподобному Иосифу. Желая установить совершенное и полное общежитие братии, преподобный Иосиф предпринял путешествие по другим монастырям в поисках должного устроения иноческой жизни. Порядок, какой он желал учредить в своем братстве, преподобный нашел в Кирилло-Белозерской обители, где в полноте и строгости бережно сохранялся общежительный устав, заповеданный преподобным Кириллом. Но многие из братии Пафнутьевского монастыря отказывались принять строгий чин общежития, и тогда преподобный Иосиф задумал основать новую обитель в безлюдном, нетронутом месте. С немногими единомысленными ему братиями он удалился в лесную пустошь близ Волока Ламского и там основал обитель по образу монастыря Кириллова. Первый храм, в честь Успения Пресвятой Богородицы, был освящен 15 августа 1479 г.
Постепенно вокруг духоносного наставника собралось множество братии. Преподобный устроил строгое и совершенное общежитие. Устав обители, позднее изложенный преподобным Иосифом (Устав опубликован в книге: Послания Иосифа Волоцкого. М.-Л., 1959. С. 296–321.), сохранил для нас монастырские правила. Основой жизни в обители было отсечение своей воли, полное нестяжание, непрестанный труд и молитва. Все у братии было общим: одежда, обувь, пища, питие; без благословения настоятеля никто не мог взять в келью ни одной вещи; никто не должен был пить или есть отдельно от других. Пища была самая простая, все носили худые одежды, у дверей келий не было запоров. Кроме обычного монашеского правила, каждый инок творил до тысячи и более поклонов в день. К божественной службе являлись по первому благовесту, и каждый занимал в храме строго определенное место; переходить с места на место и разговаривать во время службы запрещалось. В свободное от службы время иноки участвовали в общих работах или в своих кельях занимались рукоделием. Среди прочих трудов в монастыре уделялось большое внимание переписке богослужебных и святоотеческих книг. После повечерия всякое общение между монахами прекращалось, все расходились по своим кельям. Обязательной была ежевечерняя исповедь с откровением помыслов своему духовному отцу. Большая часть ночи проходила в молитве, сну предавались лишь на короткое время, многие — сидя или стоя. Женщинам и детям вход в монастырь был строго воспрещен, а братии не позволялось даже беседовать с ними. Подчиняясь этому правилу, сам преподобный Иосиф отказал в свидании своей престарелой матери-инокине.
Во всем преподобный Иосиф являлся примером для братии: трудился наравне со всеми, ночи пребывал на молитве, одевался как нищий. За духовным наставлением к богоносному игумену притекали и простые миряне, и знатные, сановные лица. В голодные годы обитель кормила множество страждущих.
В трудное для Русской Церкви время Господь воздвиг преподобного Иосифа как ревностного поборника Православия и защитника церковного и государственного единства в борьбе с ересями и церковными нестроениями. Преподобный Иосиф — один из вдохновителей учения о Святой Руси как преемнице и хранительнице древнего Вселенского благочестия: “И как в древности Русская земля всех превзошла своим нечестием, так сейчас… она всех превзошла благочестием”, — пишет он в открывающем “Просветитель” “Сказании”. Последователь преподобного Иосифа, Спасо-Елеазаровский старец Филофей, пояснял значение России как последнего оплота Православия на земле: “Все христианские царства пришли к концу и соединились в едином царстве нашего Государя. По пророческим книгам, это есть Российское Царство: ибо два Рима [1] пали, а третий [2] стоит, а четвертому не бывать”(См.: Малинин. Старец Спасо-Елеазарьевского монастыря Филофей и его послания. Киев, 1901.).