Геральдические разыскания — дело неблагодарное. Неизбежно наступает момент, когда взор исследователя оказывается не в силах пробиться сквозь «туман времени». В частности, этим объясняется и то, что русские знатные фамилии, строя свою родословную, возводили её к некоему мифическому персонажу, обычно происходившему из чужих земель.
Толстые — не исключение. Своим родоначальником они считали «мужа честна» Индриса, который в 1352 году «приде из немцев з двумя сыны своими» и трёхтысячной дружиной. Приняв православие, Индрис стал Леонтием. Согласно другим источникам, Индрисом был граф Анри де Моне из Фландрии. После одного из неудачных крестовых походов он не вернулся на родину, а предпочёл отправиться на Русь, в Чернигов. Его правнук Андрей Харитонович за дородность и физическую силу получил прозвище Толстой, превратившееся в родовую фамилию. Однако «муж честного рода» из Германии и фламандский рыцарь, по-видимому, только красивая легенда. Скорее всего, Толстые были энергичными выходцами из простонародья. В исторических документах они упоминаются лишь со времени Ивана III.
Однако уже при Алексее Михайловиче Толстые попали в ближайшее царское окружение благодаря тому, что Андрей Васильевич Толстой был женат на Марии Милославской, двоюродной сестре первой жены царя. Его сын Пётр Андреевич Толстой стал первым графом Толстым (титул пожалован по указу Петра I от 17 мая 1724 года).
Пётр Андреевич Толстой был дипломатом «по особым поручениям» Петра Великого. Он известен прежде всего своей зловещей ролью в деле царевича Алексея. Но и до этого он выполнил целый ряд трудных и рискованных поручений российского самодержца, не щадя собственной головы. Современники считали его человеком выдающегося ума, но в душе преисполненного «мрачным злом». На переговорах, сколь бы трудны они ни были, он неизбежно добивался успеха, поскольку искусно умел переиграть своих противников и «вывернуть изнанку налицо и лицо наизнанку». Оценивая его заслуги, царь подарил ему свой выгравированный на кости автопортрет с надписью: «Посылаю тебе мою рожу, собственноручно выполненную. Пётр».
Не удивительно, что когда объятый ужасом перед лицом отцовского гнева царевич Алексей бежал в Австрию, именно Толстому Пётр I поручил всеми правдами и неправдами вернуть ослушника. Толстой исполнил повеление, хотя и прекрасно понимал, какая участь ждёт его пленника. Существует предание, будто Толстой самолично задушил подушкой в Петропавловском каземате царевича.
Как бы то ни было, потомкам этого государственного мужа, воплощавшего собой одновременно и гений и злодейство, выпал завидный удел. Толстые оставили выдающийся след не только в русской, но и в мировой культуре. Достаточно сказать, что к этому могучему родовому древу принадлежат три классика отечественной литературы, а один из них — Лев Николаевич Толстой — причислен к титанам человечества. Но в его огромной тени не теряются и остальные Толстые. Правда, и их пращур Пётр Андреевич Толстой отличался незаурядной писательской одарённостью. Его «Дневник, писанный во время путешествия в Италию и на остров Мальту в 1697–1698 гг.» — ценнейший литературный памятник конца XVII века.
Такова отцовская линия родословной Алексея Константиновича Толстого — благороднейшего рыцаря русской поэзии. К слову, он и Лев Толстой были троюродными братьями. Современники не жалели слов, дабы воздать должное не только таланту Алексея Константиновича, но и душевным качествам.
Однако и по материнской линии предки поэта были не менее яркими личностями. В данном контексте вполне подтверждается популярный в наши дни софизм, что случай всего лишь псевдоним Господа Бога. Именно слепой случай привёл сыновей взбалмошного и редко трезвого казака Григория Розума к славе и баснословному богатству. Своё прозвище он получил за то, что под воздействием горилки постоянно хвалился собственными мнимыми достоинствами: «Що то за голова, що то за розум».
Фавор выпал сначала на долю старшего из братьев — Алексея. Он, не вынеся отцовского самодурства, бежал из дома в соседнее село Чемер. Якобы пьяный Розум застал сына за книгой (а даже вида книги он вытерпеть не мог) и в гневе запустил в него топором. В Чемере красивый парубок поселился у дьячка, ранее обучавшего его грамоте, пел на клиросе; голос его был поистине чудным. Объезжавший Украину в январе 1731 года полковник Вишневский специально искал певчих для придворного хора. Он обратил внимание на миловидного юношу и привёз его в Петербург.
Дальнейшее хорошо известно. Вскоре «прекрасный малоросс» (хотя и утративший голос) стал первым лицом «малого двора» уединённо ждущей своего часа дочери Петра I Елизаветы. Царевна была страстно влюблена в этого невесть откуда взявшегося красавца. Грянул очередной дворцовый переворот. По преданию, в ноябре 1742 года Самодержавица Всероссийская Елизавета Петровна в собственном подмосковном селе Перове тайно обвенчалась с сыном уже покойного казака Розума, ставшим при дворе Разумовским. Через полтора года это село было ему подарено венценосной супругой. Конечно, была сфабрикована дворянская грамота, устанавливающая древность его рода, некогда переселившегося из Польши на Украину; своё прозвище представители этого семейства якобы получили благодаря разумным советам, которые они давали различным монархам.